De ruim a ruim, quem acomete, vence.

Quem toma a iniciativa e age com determinação em situações adversas tem mais hipóteses de vencer.

Versão neutra

Em situações adversas, quem decide e age com determinação aumenta as hipóteses de obter sucesso.

O que significa exactamente este provérbio?
Significa que, quando as condições são desfavoráveis, a pessoa ou grupo que toma a iniciativa e age com determinação tende a obter vantagem sobre os que hesitam.
Deve ser interpretado como incentivo à imprudência?
Não necessariamente. O provérbio valoriza a iniciativa e a audácia, mas não elimina a necessidade de avaliação dos riscos e do contexto. A ação deve ser ponderada.
Em que ocasiões é apropriado usar este provérbio?
É apropriado em situações em que todas as opções são difíceis e em que uma ação decisiva pode alterar o equilíbrio — por exemplo, negociações críticas, crises empresariais ou momentos de decisão estratégica.

Usa-se para sublinhar a vantagem da iniciativa e da audácia quando as opções são difíceis ou desfavoráveis.
Não é um apelo à imprudência; costuma implicar que a ação calculada é preferível à inação.
A expressão pode aplicar-se a contextos militares, comerciais, políticos ou pessoais, sobretudo quando o contexto é desfavorável.
Tomar a iniciativa não garante sucesso — há sempre risco, pelo que é sensato ponderar custos e benefícios.

Numa negociação comercial em que todas as propostas são más, a empresa que propõe uma solução nova e contundente pode sair por cima — de ruim a ruim, quem acomete, vence.
Durante a crise, a equipa que tomou uma decisão arrojada para reestruturar processos acabou por estabilizar a organização; prova de que, em circunstâncias difíceis, quem age com determinação vence.

Quem não arrisca não petisca (parcialmente relacionado: ressalva sobre risco)
A sorte favorece os audazes (ideia semelhante sobre audácia)
Mais vale um mau acordo do que uma boa demanda (decisão em situações desfavoráveis)

Agir impulsivamente pode agravar a situação: nem toda iniciativa é sábia.
Em certos contextos, a paciência, a negociação e o planeamento conservador produzem melhores resultados do que a ação imediata.
O provérbio valoriza a iniciativa, mas não substitui a avaliação de riscos nem a preparação.

inglês
Fortune favors the bold / He who hesitates is lost (ideias afins sobre audácia e iniciativa)
espanhol
Quien no se arriesga no gana / La fortuna ayuda a los audaces (parcialmente equivalentes)