Quem demanda tem, não dorme bem.

Indica que preocupações, responsabilidades ou pendências perturbam o descanso e impedem um sono tranquilo.

Versão neutra

Quem tem preocupações ou pendências não dorme bem.

O que significa exactamente 'demanda' neste provérbio?
Aqui 'demanda' refere-se a preocupações, pendências ou obrigações que pesam na mente. Não se refere necessariamente a um pedido formal.
Quando é apropriado usar este provérbio?
Usa-se para comentar situações em que responsabilidades, dívidas ou ansiedades afetam o descanso de alguém — como conselho ou observação sobre o efeito da preocupação.
É um provérbio comum no português contemporâneo?
A formulação original com 'demanda' pode soar um pouco arcaica; a ideia é comum e expressa por formas mais correntes como 'preocupação não deixa dormir'.

A palavra 'demanda' aqui é melhor entendida como 'preocupação', 'pendência' ou 'obrigação' e não como 'reclamação/queixa' no sentido moderno.
Usa-se este provérbio para comentar sobre alguém que está inquieto por causa de problemas financeiros, emocionais ou trabalho por fazer.
Registo: pode ser usado em contexto coloquial e em linguagem popular; não é injurioso, mas tem tom de conselho ou observação.
Pode gerar ambiguidade para leitores contemporâneos que interpretem 'demanda' predominantemente como 'pedido' ou 'reclamação'.

Desde que começou a empresa, ele anda sempre preocupado com as contas — quem demanda tem, não dorme bem.
Depois da notícia da dívida, ela passou noites em claro; é o reflexo do ditado: quem tem preocupações não dorme bem.
Quando há processos por resolver e prazos apertados, os responsáveis raramente descansam bem; falaram disso com o provérbio «Quem demanda tem, não dorme bem.»