A fortuna, assim como a desgraça, não costuma vir só.

Quando surge um evento positivo ou negativo, costuma ser acompanhado por outros acontecimentos do mesmo tipo.

Versão neutra

Boas e más ocorrências tendem a suceder-se; um evento muitas vezes vem acompanhado de outros.

O que quer dizer este provérbio?
Significa que acontecimentos favoráveis ou desfavoráveis tendem a ocorrer em série, ou seja, um episódio costuma ser acompanhado por outros semelhantes.
Quando é apropriado usá‑lo?
Ao comentar a repetição de eventos de mesma natureza — por exemplo, várias contrariedades seguidas ou um período de sucessos consecutivos — como observação geral ou aviso.
É um provérbio pessimista?
Pode parecer pessimista se aplicado apenas a desgraças, mas é sobretudo uma observação sobre padrões de ocorrência; o tom depende do contexto e da intenção do falante.
Tem uma origem conhecida?
Trata‑se de um provérbio popular com equivalentes em várias línguas; a sua origem específica é incerta e difusa.
Devo usá‑lo para explicar todos os infortúnios?
Não. Evite‑o como justificação para passividade ou para culpar vítimas. É mais adequado como reflexão sobre fenómenos repetitivos do que como explicação causal detalhada.

Usa-se para comentar sequências de acontecimentos — tanto favoráveis como desfavoráveis — e para lançar um aviso de que um único episódio pode não ser isolado.
Tom neutro a coloquial; pode soar fatalista se aplicado a situações de sofrimento ou perda.
Não deve ser usado para justificar passividade diante de problemas evitáveis; é mais descritivo do que prescritivo.

Depois do corte súbito de clientes a empresa teve mais problemas: a fortuna, assim como a desgraça, não costuma vir só — tivemos também atrasos de fornecedores e uma avaria no equipamento.
Quando ganhou na lotaria começou a receber pedidos de ajuda e ofertas de negócio; percebeu que a fortuna, assim como a desgraça, não costuma vir só.