Com um trapo atrás, outro adiante.

Descreve quem está mal vestido ou em situação de grande pobreza; por extensão, pode referir-se a algo provisório ou remendado em excesso.

Versão neutra

Está vestido com trapos tanto à frente como atrás.

O que significa exactamente este provérbio?
Literalmente descreve alguém com trapos tanto na frente como nas costas, ou seja, muito mal vestido. Figurativamente refere-se à pobreza ou a algo provisório e remendado.
É um provérbio ofensivo?
Pode ser considerado pejorativo se usado para descrever pessoas; deve-se ter cuidado com o tom e o contexto para evitar ofensa.
Quando é apropriado usar esta expressão?
Em contextos coloquiais para descrever roupa muito gasta, pobreza visível ou situações de provisório/remendado; idealmente de forma descritiva e não para humilhar.
Conhece-se a origem deste provérbio?
A origem específica não é documentada aqui; trata-se de uma expressão tradicional de uso popular baseada em imagens familiares de vestuário remendado.

Uso coloquial, muitas vezes descritivo ou jocoso.
Pode ter tom depreciativo se aplicado a pessoas; cuidado para não ofender.
Também se usa de forma metafórica para situações em que tudo é provisório ou pouco digno.
Freqüente em variedades regionais do português europeu; equivalente literal é compreensível noutras regiões lusófonas.

Quando chegou à festa com a roupa toda remendada, alguém murmurou: «Com um trapo atrás, outro adiante».
A carroça andava remendada por todas as partes; o agricultor dizia que era assim: com um trapo atrás, outro adiante, até juntar para substituir.