Quanto mais alto se sobe, maior o trambolhão.

Quanto maior a posição, sucesso ou ambição alcançados, maior pode ser a queda ou o prejuízo se algo correr mal.

Versão neutra

Quanto mais alto se sobe, maior é a queda.

Em que situações é apropriado usar este provérbio?
É apropriado quando se quer advertir sobre riscos de ambição excessiva, decisões precipitadas, ou quando se evidencia fragilidade de uma posição conquistada sem bases sólidas.
O provérbio implica que subir é sempre negativo?
Não. O provérbio enfatiza o aumento do risco associado a uma subida (ou maior exposição), não que subir seja intrinsecamente errado. Sublinha a necessidade de precaução.
Posso usar uma versão mais formal?
Sim. Em contextos formais é comum substituir 'trambolhão' por 'queda' ou 'derrota' (ex.: 'Quanto mais alto se sobe, maior é a queda').

Usa-se para advertir contra riscos associados a ambições ou ascensões rápidas (pessoais, sociais, financeiras ou profissionais).
Tom coloquial: a palavra 'trambolhão' confere um registo informal e pictórico — pode ser substituída por 'queda' em contextos mais formais.
Conota tanto prudência (evitar excessos) quanto humildade (manter-se com os pés na terra).
Aplica-se tanto a fracassos pessoais (ex.: perda de reputação) quanto a problemas materiais (ex.: perdas financeiras) quando se assume mais do que se pode gerir.

Subiu tão depressa na empresa sem preparar equipa nem processos; como se costuma dizer, quanto mais alto se sobe, maior o trambolhão — e acabou por perder o cargo.
Num investimento arriscado, é prudente lembrar: quanto mais alto se sobe, maior o trambolhão; por isso diversificámos para reduzir a exposição.

Elevar-se profissionalmente pode trazer mais capacidades, experiência e rede de apoio que diminuem o risco de falhanço.
Risco não é inevitabilidade: preparação, planeamento e mitigação reduzem a probabilidade e o impacto de uma 'queda'.
Algumas pessoas prosperam ao assumir grandes riscos; o provérbio não invalida o cálculo estratégico de risco/benefício.