Quem te fez alcaide? A falta de bens.

Sugere que alguém foi nomeado para um cargo por não ter bens (ser pobre ou desprovido de influência), não por mérito.

Versão neutra

Foi nomeado para o cargo por não possuir bens, ou porque poucos ricos aceitaram as responsabilidades.

O que significa 'alcaide' neste provérbio?
Historicamente, 'alcaide' refere-se a um responsável ou administrador local (equivalente a alcaide, prefeito ou autoridade municipal). No provérbio funciona como sinónimo de quem ocupa um cargo público local.
Quando se usa este provérbio?
Usa-se para insinuar que uma pessoa foi colocada num cargo por causa da sua falta de bens (ou poder), e não por mérito; frequentemente em tom irónico ou crítico.
É ofensivo dizer isto a alguém?
Pode ser. A expressão tem tom depreciativo sobre a legitimidade da nomeação e sobre a condição económica da pessoa, pelo que convém evitar em contextos formais ou sensíveis.

Tom frequentemente irónico ou crítico: indica dúvida sobre a legitimidade ou o mérito da nomeação.
Refere-se especialmente a cargos públicos locais (alcaide = administrador/autoridade local), mas é aplicável a outras nomeações por conveniência social.
Contexto histórico: em certas épocas, cargos implicavam encargos financeiros que ricos evitavam, ficando para os sem bens aceitarem.
Registo: coloquial, regional; pode soar pejorativo se usado diretamente contra alguém.

Dizes que foi promovido por competência? Quem te fez alcaide? A falta de bens — foi o único que quis assumir as despesas do cargo.
Quando se perguntou por que ele ficou com a vaga, alguém respondeu: «Quem te fez alcaide? A falta de bens.», insinuando que a escolha se deveu mais à condição económica do que ao mérito.

Foi escolhido por competência e mérito, independentemente dos bens.
A riqueza facilita o acesso a cargos, não o impede.
Nem todas as nomeações de pessoas sem bens resultam de conveniência; podem dever-se a vocação ou serviço.