A ladrão fino não furtes castão.

Quem é astuto evita ações que chamem atenção; prefere ganhos discretos a atos vistosos que atraem suspeitas.

Versão neutra

Um ladrão inteligente não rouba objectos grandes e vistosos.

O provérbio incentiva o roubo?
Não. Trata‑se de uma observação sobre discrição e prudência — descreve um comportamento estratégico, não o legitima.
É um provérbio antigo ou regional?
A formulação sugere origem regional ou dialectal; não existe, porém, registo documental claro que identifique uma origem histórica precisa.
Quando posso usar este provérbio?
Quando se quer aconselhar cautela ou discrição perante oportunidades arriscadas, ou para criticar quem toma decisões excessivamente visíveis.

Usado sobretudo de forma figurada para exprimir prudência e discrição em decisões arriscadas.
Registo informal; aparece em variantes dialectais e locais.
Não é uma apologia do crime: descreve um comportamento estratégico (evitar riscos óbvios).

Quando discutimos a estratégia da equipa, lembrámos‑nos do provérbio: o melhor é ser discreto — 'A ladrão fino não furtes castão.'
Ele preferiu negociar pequenas vantagens ao invés de tentar um grande negócio arriscado; como diz o ditado, um ladrão fino não furta castão.
Numa leitura literal, o provérbio sugere que quem comete furtos evita objectos que chamem a atenção para não ser apanhado.

Quem não arrisca não petisca (valoriza a oportunidade sobre a cautela).
Quem tudo quer, tudo perde (outro ponto de vista sobre ambição versus prudência).