A navio roto todo vento é contrário.

Quando alguém ou algo está em má situação, mesmo pequenas dificuldades parecem agravar-se; as adversidades tornam-se mais evidentes.

Versão neutra

Num navio danificado, qualquer vento é adverso.

O que significa este provérbio?
Significa que quando alguém ou algo já está fragilizado, até pequenas dificuldades parecem adversidades maiores; os problemas tendem a acumular‑se.
Quando devo usar esta expressão?
Use‑a para comentar uma sequência de contratempos ou para descrever situações em que uma fragilidade inicial provoca mais problemas. Tomar atenção ao registo, pois tem ar arcaico.
Qual a forma mais moderna deste provérbio?
Formas modernas: «Num navio danificado, qualquer vento é adverso» ou «Para um navio danificado, qualquer vento é contrário.»
Tem origem comprovada?
Não há fonte única documentada; é parte da tradição oral ligada à cultura marítima e popular.

Registo: popular e proverbial; contém forma arcaica («a navio») que hoje soa antiquada.
Uso: aplica‑se a situações de dificuldade pessoal, empresarial ou técnica, para indicar que problemas tendem a acumular‑se quando já se está fragilizado.
Tonalidade: descritiva e resignada; pode ser usada com ironia para comentar infortúnios.
Gramática: em português contemporâneo dir‑se‑ia mais naturalmente «Para um navio roto, todo vento é contrário» ou «Num navio roto, todo vento é contrário».

Quando a empresa começou a perder clientes, surgiram atrasos nas entregas e multas — como diz o provérbio, a navio roto todo vento é contrário.
Depois de partir a perna, tudo lhe parecia pior: a casa difícil de gerir, o trabalho acumulou‑se — num navio danificado, qualquer vento é adverso.

Quando vai mal, tudo parece pior.
Em má hora, tudo corre mal.
Telhado de vidro não atira pedras (conceito aproximado: vulnerabilidade leva a mais problemas).

Uma boa preparação faz com que nenhum vento seja contrário.
A tempestade revela quem sabe navegar — a adversidade pode fortalecer, não só prejudicar.
Nem sempre que algo corre mal tudo piora; algumas falhas permitem corrigir e seguir em frente.