A ventura que se realiza deixa de o ser.

Quando algo depende do acaso, enquanto não acontece é 'ventura' (sorte); ao concretizar-se, deixa de ser acaso e passa a ser um facto.

Versão neutra

Quando a sorte se concretiza, deixa de ser sorte.

O que quer dizer, em poucas palavras?
Que aquilo que era mera possibilidade ou acaso deixa de ser apenas hipótese quando se concretiza: passa a ser um facto.
Quando é apropriado usar este provérbio?
Ao comentar situações em que se quer salientar a diferença entre esperar algo e tê‑lo de facto; também como advertência para não depender exclusivamente da sorte.
É um provérbio pessimista?
Não necessariamente; é mais analítico do que emocional — descreve uma mudança de estatuto (de ventura para facto) sem predeterminar se isso é bom ou mau.

Usa‑se para sublinhar a diferença entre possibilidade/incerteza e realidade efetiva.
É habitual em contextos reflexivos ou filosóficos sobre sorte, destino e resultado.
Tom neutro; pode ser interpretado como advertência contra contar com a sorte antes do evento.
Não implica necessariamente um juízo de valor sobre o acontecimento — refere sobretudo a uma mudança de estatuto (de hipótese para facto).

Diziam que seria um golpe de sorte, mas agora que o contrato foi assinado, a ventura deixou de o ser: é um facto consumado.
Podemos sonhar com a promoção, mas enquanto não for oficial é apenas ventura; se for confirmada, deixa de ser ventura.

Pode argumentar‑se que a realização não anula a origem fortuita do evento — continuar-se‑á a considerá‑lo fruto do acaso, ainda que agora seja um facto.
Em contextos morais ou estéticos, algumas pessoas valorizam a 'ventura' mesmo depois de realizada, pelo seu componente maravilhoso ou imprevisível.
Algumas interpretações veem o provérbio como conservador — reduz a importância do que foi conseguido ao ‘já não ser sorte’ — quando, para muitos, o resultado continua a ter valor próprio.