A ventura pouco dura.

A boa sorte ou felicidade tende a ser passageira; tudo o que é venturoso pode acabar em breve.

Versão neutra

A boa sorte raramente dura para sempre.

O que significa este provérbio de forma simples?
Significa que os períodos de boa sorte ou felicidade tendem a ser temporários e que é sensato não confiar que durem para sempre.
Quando devo usar 'A ventura pouco dura'?
Use-o para comentar situações em que um sucesso ou felicidade parece breve ou instável, ou para aconselhar cautela após um ganho inesperado.
O provérbio é pessimista?
Tem um tom cauteloso ou resignado, que pode ser interpretado como pessimista; no entanto, serve sobretudo como aviso prático para não desperdiçar oportunidades ou iludir-se.

Usa-se para expressar cautela perante situações favoráveis que parecem breves ou frágeis.
Tom frequentemente resignado ou conservador; pode soar pessimista se usado diretamente em consolação.
Adequado em contextos familiares, informais ou em comentários gerais sobre fortuna; menos adequado em discursos formais que exigem optimismo.
Pode ser usado tanto em sentido literal (ganhos materiais, sucesso) como figurado (momentos felizes, boa fase).

Ganhar na lotaria foi emocionante, mas lembrei-me de que 'a ventura pouco dura' e decidi investir o prémio com prudência.
Eles celebraram o sucesso do projecto, embora todos saibam que 'a ventura pouco dura' e que é preciso consolidar os resultados.