Para espertalhão, espertalhão e meio.

Quando duas pessoas astutas se confrontam, normalmente quem for ainda mais astuto leva vantagem.

Versão neutra

Quando duas pessoas muito astutas se enfrentam, vence quem for um pouco mais astuto.

Quando se usa este provérbio?
Usa-se quando duas pessoas astutas ou ardilosas se confrontam e se quer sublinhar que uma delas costuma ser ainda mais astuta e levar vantagem.
É um elogio ou uma crítica?
Depende do contexto: pode ser dito com tom jocoso, admirativo pela habilidade, ou crítico/irónico perante comportamentos desonestos.
Pode incentivar comportamentos desonestos?
Pode ser interpretado assim se usado para justificar a astúcia como método. É aconselhável ter cuidado com a aplicação moral da expressão.
É corrente apenas em Portugal?
Não; é um provérbio conhecido na comunidade lusófona em geral, embora a frequência e formas de uso variem regionalmente.

Registo coloquial; usado em conversa informal.
Expressa a ideia de que a esperteza de um pode ser neutralizada ou suplantada pela esperteza de outro.
Pode ter tom jocoso ou crítico, dependendo do contexto; por vezes justifica uma atitude também astuta.
Não é um elogio à desonestidade, antes uma observação sobre dinâmicas de confronto.

O vendedor tentou enganar o comprador, mas este conhecia as artimanhas — para espertalhão, espertalhão e meio, e o vendedor acabou por perder a negociação.
Pensavam ganhar fácil na aposta, mas cada um tinha truques — no fim, para espertalhão, espertalhão e meio e quem era mais precavido ficou com a vantagem.
Quando se tenta ludibriar alguém experiente, corre-se o risco de ser enganado também; por isso, para espertalhão, espertalhão e meio.

Valorizar a honestidade: nem tudo se resolve com astúcia; a integridade pode ser preferível.
A escalada de enganos pode provocar perda de confiança e consequências legais ou sociais.
Ser excessivamente astuto pode sair caro a longo prazo (perda de reputação, relações rompidas).