Pensa bem, que de prudente não passes a demente.

Alerta contra a prudência excessiva que, em vez de proteger, pode levar a decisões absurdas ou paralisação.

Versão neutra

Pensa com cuidado, para que a prudência excessiva não te leve à má decisão.

Quando é apropriado usar este provérbio?
Quando alguém está a protelar uma decisão por excesso de cautela ou a complicar a situação com dúvidas infinitas; serve para incentivar equilíbrio e ação ponderada.
Este provérbio é ofensivo?
Geralmente não; é mais uma advertência bem-humorada ou crítica leve. Pode ser percebido como duro dependendo do tom e da relação entre as pessoas.
Contradiz outros provérbios que incentivam prudência?
Não necessariamente. Complementa-os ao sublinhar que a prudência tem um limite: usada em excesso, deixa de ser virtuosa e passa a ser prejudicial.

Tom coloquial e proverbial; usado para aconselhar alguém que está a prolongar demasiado a hesitação ou a complicar uma situação por excesso de cautela.
Registo informal a neutro — adequado em conversa, comentários críticos ou conselhos práticos; menos adequado em comunicação institucional formal.
Implica um apelo ao equilíbrio: nem impetuosidade nem exagero cauteloso.
Pode ser dito de forma bem-humorada ou como repreensão leve; o tom e a relação entre interlocutores influenciam como será recebido.

Quando a equipa discutia pela terceira vez a mesma alteração, o coordenador disse: «Pensa bem, que de prudente não passes a demente» — e pediu uma decisão rápida.
Se ficares horas a hesitar sobre uma oportunidade razoável, corre-se o risco de a perder; lembra-te do provérbio: pensa bem, que de prudente não passes a demente.

Nem tanto ao mar, nem tanto à terra (equilíbrio entre extremos).
Mais vale prevenir do que remediar (valorização da prudência, mas desde que não seja excessiva).
Quem hesita perde o lugar (contraponto sobre os riscos da hesitação).

Em contextos de alto risco (saúde, segurança), a cautela extra pode ser necessária e salvar vidas; aqui o provérbio pode induzir a minimizar precauções úteis.
Decisões precipitadas por receio de parecer demasiadamente prudente podem causar danos; algumas situações exigem deliberada ponderação adicional.

inglês
Don't be so cautious that you become foolish (paraphrase); balance between 'Look before you leap' and 'He who hesitates is lost'.
espanhol
Piensa bien, para que la prudencia no se convierta en necedad.
francês
Pensez bien, pour que la prudence ne se transforme pas en folie.
italiano
Pensa bene, perché la prudenza non si trasformi in sciocchezza.