Por mais finório que um velhaco seja, acha seu mestre, quando não o(a)

Por mais finório que um velhaco seja, acha seu mestre, quando não o deseja.

Mesmo o mais astuto dos enganadores acaba por encontrar alguém mais esperto quando menos espera.

Versão neutra

Mesmo o mais astuto dos enganadores acaba por encontrar alguém mais esperto quando menos espera.

O que significa 'finório' neste contexto?
'Finório' é uma palavra usada em português de Portugal para descrever alguém esperto, astuto ou manhoso — aqui aplicado a um velhaco/enganador.
Posso usar este provérbio em contextos formais?
Em contextos formais é preferível uma formulação neutra (por exemplo, a versão reescrita). O provérbio tem tom coloquial e moralizante.
O provérbio é ofensivo?
Não é intrinsecamente ofensivo, mas chama 'velhaco' a alguém, pelo que pode ser percepcionado como depreciativo se dirigido a uma pessoa concreta.

Usa‑se para advertir contra a arrogância e a confiança excessiva na própria astúcia.
Aplicável a situações de fraude, negociações e competição onde se presume superioridade intelectual.
Pode ser dito de forma irónica ou moralizadora; em contextos formais convém usar uma formulação neutra.
Não indica que a esperteza seja sempre punida, apenas que existe sempre a possibilidade de alguém o superar.

O João achava que enganava sempre os clientes com os truques de vendas, mas um dia apareceu um comprador experiente — por mais finório que um velhaco seja, acha seu mestre, quando não o deseja.
Num mercado competitivo como o das fintech, convém ser humilde: por mais finório que um velhaco seja, acaba por topar com alguém mais astuto.
Quando pensou ter burlado toda a gente, foi desmascarado por um inspector atento; isto confirma que, por mais finório que um velhaco seja, acha seu mestre, quando não o deseja.

Há sempre alguém mais esperto.
Quem tudo quer, tudo perde. (sentido de aviso contra a ambição e a confiança excessiva)
Cada macaco no seu galho. (sobre limites de capacidade)

Em algumas situações, a astúcia prolongada e o conhecimento técnico protegem contra ser surpreendido.
Nem toda a esperteza é desonesta; a prudência e a preparação reduzem o risco de encontrar um 'mestre'.
Sistemas legais e tecnológicos podem diminuir a vantagem dos enganadores, pelo que nem sempre 'achar o mestre' é uma questão pessoal.

Inglês
No matter how clever a rogue is, he'll meet his match when he least expects it.
Espanhol
Por más astuto que sea un pícaro, siempre encontrará a alguien más listo cuando menos lo espere.
Francês
Aussi rusé soit un filou, il rencontrera toujours plus rusé que lui au moment où il s'y attend le moins.