Quem o seu inimigo poupa, fica sem roupa.

Advertência de que a leniência para com um inimigo pode permitir que ele nos prejudique ou nos deixe desprotegidos.

Versão neutra

Quem poupa um inimigo arrisca perder o que tem.

O que significa este provérbio, em poucas palavras?
Significa que poupar ou ser demasiado condescendente com alguém que é claramente hostil pode levar a perder bens, posição ou segurança — é um aviso contra a complacência.
Quando faz sentido usá‑lo?
Quando se discute a necessidade de medidas firmes para proteger interesses diante de atitudes repetidas de prejuízo ou traição. Deve ser usado com cuidado em ambientes sensíveis para não incentivar respostas ilegais ou desproporcionadas.
É um provérbio aceitável hoje, dada a ênfase na reconciliação e no cumprimento da lei?
É historicamente válido como advertência estratégica, mas a aplicação prática deve respeitar hoje princípios legais e éticos: prevenção e proteção são válidas, mas violência ou vingança não são justificadas.

Usado para aconselhar prudência e ação decisiva perante alguém que já demonstrou hostilidade ou má-fé.
Tom frequentemente contundente; pode justificar reação firme, pelo que é sensato evitar empregá-lo para legitimar violência ilegal ou vingança pessoal.
Adequado em contextos militares, políticos, negociais ou pessoais quando se discute estratégia, proteção de interesses ou prevenção de prejuízos.
Em contextos formais ou de mediação, prefira linguagem que privilegie a legalidade, prevenção e resolução de conflitos em vez de retórica agressiva.

Depois da terceira tentativa de sabotagem, o gerente lembrou ao conselho: «Quem o seu inimigo poupa, fica sem roupa» — era preciso cortar relações com aquele fornecedor.
Na reunião de campanha ouvi-o dizer: «Não podemos ser ingénuos — quem o seu inimigo poupa, fica sem roupa», defendendo medidas mais firmes contra a desinformação.

A misericórdia e a reconciliação podem ser estratégias válidas e moralmente preferíveis em muitos contextos.
Ação preventiva não deve violar leis nem direitos; a via legal e a mediação são alternativas que reduzem risco de abuso.
Generalizar que todos os inimigos serão sempre predatórios pode levar a medidas desproporcionadas e injustas.

English
If you spare your enemy, you may be left naked. (literal translation; no closely matching common English proverb)
Spanish
Quien perdona a su enemigo, se queda sin ropa. (traducción literal; frase similar puede usarse en contextos coloquiais)
French
Qui épargne son ennemi se retrouve démuni. (traduction littérale)
German
Wer seinen Feind schont, bleibt nackt. (wörtliche Übersetzung)