Quem tem o que perder, tem o que temer.

Quem possui bens, posição ou responsabilidades tende a ter receios porque arriscar pode resultar em perda.

Versão neutra

Quem tem algo a perder tende a ter receio.

Quando é apropriado usar este provérbio?
Quando se quer apontar que a posse de bens, status ou responsabilidades gera aversão ao risco e maior cautela nas decisões.
O provérbio justifica a falta de iniciativa?
Não necessariamente; descreve uma tendência psicológica. Pode ser usado para justificar conservadorismo, mas não é argumento incontestável contra a tomada de riscos ponderados.
Tem conotação negativa?
Em si é neutro; a conotação depende do contexto: pode ser visto como prudência sensata ou como excesso de medo que impede ação.

Usa-se para justificar cautela ou conservadorismo perante risco.
Aplica-se em contextos pessoais, profissionais, económicos e políticos.
Pode referir tanto medos racionais (risco financeiro, reputacional) quanto medos psicológicos.
Tomar o provérbio à letra pode legitimar aversão necessária ao risco ou ser usado para estigmatizar prudência.
Registo: neutro a informal; apropriado em conversas e textos de reflexão popular.

O gerente recusou a proposta arriscada — afinal, quem tem o que perder, tem o que temer.
Depois de terem filhos e casa própria, muitos optam por empregos estáveis; quem tem algo a perder evita riscos desnecessários.
Na política, partidos bem instalados comportam-se com mais cautela: quem tem o que perder, tem o que temer.

Quem não arrisca não petisca — encoraja a assumir riscos para ganhar.
Quem não tem nada a perder, tem liberdade — sugere ausência de temor como vantagem.
Às vezes, evitar todo risco impede oportunidades de desenvolvimento.