Tanto vai o cântaro à fonte, que um dia vem quebrado.

A repetição de uma ação arriscada ou imprudente acaba por provocar um resultado negativo ou acidente.

Versão neutra

Se algo é feito repetidamente de forma arriscada, acabará por causar prejuízo.

O que significa este provérbio?
Significa que ações repetidas, sobretudo se arriscadas ou negligentes, aumentam a probabilidade de um resultado negativo acontecer.
Quando é apropriado usá-lo?
Quando se quer advertir alguém sobre os riscos de continuar um comportamento imprudente ou de confiar demasiadas vezes sem precauções.
É um provérbio pessimista?
Não necessariamente; é um aviso estatístico/prático. Sublinha risco e consequência, mas não impede que medidas preventivas alterem o desfecho.

Usa-se para alertar contra comportamentos repetidos que aumentam a probabilidade de dano ou fracasso.
Tom idiomático e proverbial; geralmente dirigido como conselho ou aviso.
Registo coloquial e neutro: adequado em conversas, textos explicativos e advertências; evita-se em contextos demasiado formais sem contextualização.
Aplicável tanto a situações literais (objetos que se quebram) como metafóricas (hábitos, atos de risco, concessões repetidas).

O João insiste em estacionar sempre numa zona proibida; tanto vai o cântaro à fonte que um dia vai levar uma multa pesada.
Se continua a não verificar a manutenção do veículo, tanto vai o cântaro à fonte e acabará por ter uma avaria grave numa viagem longa.
Ela emprestou dinheiro ao mesmo amigo várias vezes sem garantias; tanto vai o cântaro à fonte que, finalmente, deixou de receber de volta.

Nem toda a repetição conduz necessariamente ao fracasso: práticas seguras e medidas preventivas reduzem o risco mesmo com repetição.
O provérbio assume uma tendência probabilística; não é garantia de resultado inevitável, mas um aviso sobre aumento de probabilidade.
Em alguns contextos, a persistência leva ao sucesso (por exemplo, aperfeiçoamento técnico), pelo que o provérbio não deve ser aplicado mecanicamente.

espanhol
Tanto va el cántaro a la fuente que al fin se rompe.
francês
Tant va la cruche à l'eau qu'à la fin elle se casse.
alemão
So oft der Krug zum Brunnen geht, geht er zuletzt zu Bruch.
inglês (tradução literal)
The pitcher goes so often to the well that at last it is broken.