Tolo é quem cuida que o inimigo se descuida.

Adverte contra a complacência: é tolo quem assume que um adversário está desatento ou descuidado.

Versão neutra

É tolo quem pensa que o inimigo está desatento.

Quando devo usar este provérbio?
Use-o para alertar contra complacência em situações competitivas ou perigosas: segurança, negociações, política ou desporto.
O provérbio é insultuoso?
A expressão usa a palavra "tolo", que pode ofender se aplicada diretamente a alguém; funciona melhor como comentário sobre comportamento, não como ataque pessoal.
Há versão moderna para o provérbio?
Sim. Uma versão mais atual é: "É tolo quem pensa que o inimigo está desatento." Mantém a ideia sem a construção arcaica.

Expressa-se como aviso ou condenação de excesso de confiança perante um adversário.
Tom frequentemente moralizador; chamar alguém de "tolo" pode ser considerado ofensivo em contexto direto.
Útil em contextos de estratégia, segurança, política e competições, onde vigilância contínua é recomendada.
Tem um registo formal e algo arcaico pela construção "cuidar que"; pode ser atualizada para linguagem contemporânea.

Num negócio competitivo, apostar que o rival não reagirá é erro: tolo é quem cuida que o inimigo se descuida.
Depois da vitória parcial, manteve a guarda baixa e foi surpreendido — provou que tolo é quem cuida que o inimigo se descuida.

A confiança mútua pode ser necessária para estabelecer acordos; sempre desconfiar impede cooperação.
Excesso de precaução pode consumir recursos e oportunidades; há situações em que assumir risco é racional.
Identificar um inimigo real nem sempre é óbvio; rotular adversários indiscriminadamente pode criar conflitos desnecessários.