Velhaco de cinqüenta e cinco costados.

Designa alguém extremamente astuto, dissimulado e com muitas caras/lados — alguém de confiança duvidosa.

Versão neutra

Pessoa de muitas facetas e muito astuta, frequentemente desonesta.

O que significa exactamente «costados» neste provérbio?
Aqui «costados» funciona metaforicamente como «faces» ou «lados» — indica facetas diferentes de comportamento. A expressão exagera o número para mostrar grande duplicidade ou versatilidade enganadora.
Posso usar isto numa conversa formal?
Não é recomendado: é uma expressão coloquial e depreciativa. Em contextos formais prefira descrições factuais do comportamento, em vez de insultos.
Existe uma versão correta em português moderno?
A grafia modernizada seria «Velhaco de cinquenta e cinco costados». Mais comum é a forma «velhaco de sete costados», menos hiperbólica.

Registo: coloquial e pejorativo; usado para criticar carácter ou comportamento enganador.
A expressão usa hipérbole numérica (cinquenta e cinco) para intensificar a ideia de múltiplos 'costados' ou faces.
Forma arcaica: a grafia «cinqüenta» é antiga; em português contemporâneo escreve-se «cinquenta».
Evitar em contextos formais ou profissionais, por ser ofensiva e acusatória sem prova.

Não confies demasiado no negócio proposto por ele; é um velhaco de cinqüenta e cinco costados e já enganou muita gente.
Na assembleia perceberam que aquele candidato era um velhaco de cinqüenta e cinco costados: prometia tudo e mudava de opinião conforme convinha.