A maior ventura é a menos segura.

O maior bem ou sucesso costuma ser o mais instável e sujeito a perda; as grandes venturas são frequentemente precárias.

Versão neutra

As maiores fortunas tendem a ser as menos seguras.

O que quer dizer exactamente 'ventura' neste provérbio?
Aqui 'ventura' refere‑se a fortuna, sucesso, felicidade ou bem‑estar — qualquer ganho apreciável que pode ser sujeito a perda ou mudança.
Quando devo usar este provérbio?
Use‑o para advertir sobre riscos associados a grandes ganhos ou para lembrar a transitoriedade das conquistas, por exemplo em finanças, relações ou cargos.
Tem origem histórica conhecida?
Não foi atribuída uma origem segura; trata‑se de um saber popular partilhado em várias línguas e culturas, refletindo uma observação sobre a fragilidade da sorte.
Há variações modernas ou formas neutras?
Sim. Uma versão neutra é 'As maiores fortunas tendem a ser as menos seguras', que mantém a ideia sem linguagem arcaica.

Usa-se para advertir contra a confiança excessiva quando se alcança grande fortuna, honra ou felicidade.
Aplica-se em conselhos sobre gestão de risco: poupar, diversificar e não depender só de um sucesso.
Emprega-se também em reflexões morais sobre a transitoriedade da sorte e dos bens materiais.
Pode ser citado em contextos literários ou filosóficos para sublinhar a fragilidade das grandes conquistas.

Depois de vender a empresa, Pedro lembrou‑se do ditado: a maior ventura é a menos segura, por isso investiu parte do capital em aplicações conservadoras.
Num relacionamento tão idealizado, Maria pensou que a maior ventura é a menos segura e procurou manter a própria autonomia para não ficar desamparada se algo mudasse.

Com planeamento e gestão cuidadosa, grandes conquistas podem tornar‑se seguras e duradouras.
Em sociedades com redes de proteção social, a perda súbita de fortuna pode ter menos impacto, reduzindo a precariedade associada ao sucesso.
Nem toda grande ventura é instável: algumas resultam de trabalho continuado e manutenção cuidadosa.