Assaz caro compra quem roga.

Quem implora ou se coloca em posição de fraqueza acaba por pagar mais ou aceitar condições desfavoráveis.

Versão neutra

Quem implora compra caro.

O que significa exactamente este provérbio?
Significa que quem suplica, implora ou se mostra numa posição de necessidade pode ser explorado e acabar por aceitar condições piores ou pagar mais; é um aviso sobre perda de margem negocial.
Qual é a origem deste provérbio?
É um provérbio popular português de origem incerta; usa vocabulário arcaico, pelo que aparece em registos antigos da língua, mas não há atribuição a autor conhecido.
É apropriado usar este provérbio hoje em dia?
Sim, mas soa literário ou proverbial. Em linguagem corrente é preferível usar versões modernizadas, por exemplo 'quem implora compra caro.'
Há quem considere o provérbio insensível ou ofensivo?
Normalmente não; trata‑se de um aforismo sobre dinâmica de poder. Contudo, pode ser insensível se usado para criticar pessoas em situação de necessidade, daí a importância do contexto.

Registo: arcaico/formal — 'assaz' e 'roga' são formas antigas; em português atual usa‑se 'quem implora' ou 'quem suplica'.
Contexto: advertência sobre negociações, relações de poder ou situações em que a pressa, a necessidade ou a humildade excessiva reduzem margem de manobra.
Conota uma crítica ética ou prudencial: aconselha a manter posição de força ao negociar ou a não demonstrar desespero público por algo.
Uso contemporâneo: mais comum em textos, comentários morais ou citações; em conversação pode soar proverbial ou literário.

Na leiloeira, ele ofereceu desculpas contínuas e implorou para ficar com a peça; assaz caro comprou quem roga — acabou a pagar muito mais do que planeava.
Quando negociou o contrato sem reforçar as suas condições por medo de perder o cliente, comprou caro: acabou por aceitar cláusulas desfavoráveis.

A quem muito pede, pouco se dá (variação com sentido próximo)
Quem não pede, não tem (proverbial, tema relacionado — porém com sentido prático diferente)