Até o diabo se ri!

Expressão usada para qualificar algo tão absurdo, descarado ou ridículo que até uma figura associada ao mal — o diabo — acharia graça.

Versão neutra

Isto é tão ridículo que até parece inacreditável.

O que significa exactamente "Até o diabo se ri!"?
Significa que algo é tão absurdo, descarado ou ridículo que até uma figura extrema de malícia (o diabo) acharia graça — é uma hipérbole usada para exprimir incredulidade ou escárnio.
Quando devo usar esta expressão?
Use-a em contextos informais para comentar situações de grande descaramento, incoerência ou injustiça. Evite em ambientes formais ou com pessoas sensíveis a referências religiosas.
A expressão é ofensiva?
Geralmente é humorística ou irónica, mas pode ofender quem considera inapropriadas referências ao diabo ou quem prefere linguagem mais neutra em situações sérias.

Registo informal e coloquial; emprega-se sobretudo em conversas descontraídas ou comentários irónicos.
Serve para comentar situações de grande audácia, incoerência, injustiça óbvia ou ridículo extremo.
Pode ter tom humorístico, de censura ou de incredulidade; o contexto e a entoação determinam a intenção.
Evitar em contextos formais, em comunicações institucionais ou junto de interlocutores com sensibilidade religiosa, pois envolve referência ao diabo.

O banco cobrou-me juros indevidos e depois disse que era política deles — até o diabo se ri!
Venderam-lhe um carro avariado como 'seminovo' e ainda exigem pagamento à cabeça; até o diabo se ri desta descaradez.
Quando ouvi o chefe atribuir a culpa a quem não estava, pensei: até o diabo se ri — é impossível levar isto a sério.

Nem tudo o que é estranho ou grave merece gozo; usar esta expressão pode minimizar situações sérias.
Em contextos sensíveis (luto, traumas, discriminação) é preferível evitar linguagem irónica que envolva figuras religiosas.
Para crítica construtiva, optar por termos objetivos em vez de sarcasmo pode ser mais eficaz.

inglês
Even the devil would laugh (or "You couldn't make this up", "It's laughable")
espanhol
¡Hasta el diablo se ríe!
francês
Même le diable en rirait !
alemão
Selbst der Teufel würde darüber lachen!
italiano
Anche il diavolo se la ride!