Boiar sobre duas espias.

Manter-se indeciso ou equidistante entre duas partes, tentando agradar ou beneficiar-se de ambas.

Versão neutra

Manter-se em cima do muro entre duas partes.

O que quer dizer 'boiar sobre duas espias'?
Significa manter-se indeciso ou equidistante entre duas partes, tentando agradar ou beneficiar-se de ambas, muitas vezes com um sentido crítico sobre falta de firmeza.
É uma expressão pejorativa?
Geralmente sim; costuma ser usada com tom desaprovador para apontar indecisão ou oportunismo. Contudo, em contextos de mediação pode ser descrita de forma neutra.
Quando devo usar este provérbio?
Use-o quando quiser criticar ou descrever uma pessoa ou situação que evita escolher entre duas posições opostas e tenta tirar vantagem de ambas.
Qual é a origem desta expressão?
A origem concreta não é conhecida com segurança. 'Boiar' sugere imagem de flutuar ou manter-se à tona; 'espias' pode ser regional/arcaico. Pode ter origem popular/rural ou metafórica.

Usa-se sobretudo em contextos em que há duas posições opostas ou dois grupos em conflito.
Tem tom frequentemente crítico: indica falta de decisão ou de firmeza.
Pode aplicar-se tanto a pessoas que procuram vantagens de ambos os lados como a situações de neutralidade ambígua.

Na reunião, ela preferiu boiar sobre duas espias em vez de manifestar apoio claro a qualquer equipa.
Se continua a boiar sobre duas espias, as duas partes acabarão por desconfiar da sua lealdade.

Quem muito quer, nada tem.
Ou com Deus, ou com o diabo (expressão usada para sublinhar a necessidade de escolher).
Nem carne nem peixe.

Em algumas situações, uma posição neutra ou mediadora é estratégica e pode facilitar a negociação.
Tomar uma decisão clara evita perder credibilidade e possíveis benefícios a longo prazo.