Casa arruinada e bolsa vazia dão esperteza, mas tardia.

As perdas e a necessidade tornam as pessoas mais prudentes ou habilidosas, mas essa aprendizagem ocorre só depois do prejuízo.

Versão neutra

Perder a casa e ficar sem dinheiro ensina prudência, mas já é tarde para evitar o prejuízo.

Quando se usa este provérbio?
Usa-se para destacar que as pessoas tendem a adoptar comportamentos mais prudentes apenas depois de sofrerem perdas; funciona como advertência para agir antes do prejuízo.
Este provérbio culpa quem sofreu a perda?
Nem sempre; descreve um padrão humano — aprendizagem pela experiência — mas pode ser usado com tom crítico se aplicado para censurar falta de prevenção.
Tem aplicação prática além do conselho pessoal?
Sim: em gestão financeira, negócios e políticas públicas serve para justificar medidas preventivas em vez de agir só após crises.

Usado como advertência para quem adia precauções financeiras ou de carácter: melhor prevenir do que aprender pela dor.
Emprega-se para comentar decisões tomadas tarde, quando a experiência chega após o problema.
Pode ter tom crítico se dirigido a alguém que repetidamente evita conselhos preventivos.

Quando viu as contas acumuladas e a casa hipotecada, José lembrou-se do ditado: casa arruinada e bolsa vazia dão esperteza, mas tardia — aprendeu a cortar despesas, mas já era tarde.
A crise levou a empresa a rever processos; como se diz, casa arruinada e bolsa vazia dão esperteza, mas tardia — espera-se que as medidas de prevenção fiquem a partir daqui.

Nunca é tarde para aprender — contrapõe a ideia de que a aprendizagem só chega quando já é demasiado tarde.
Errar é humano; a experiência pode ser acumulada sem catástrofe.