Em Maio queima-se a cereja ao borralho.

Indica que Maio é tempo de cerejas maduras e, por extensão, que convém aproveitar uma oportunidade quando as condições são favoráveis.

Versão neutra

Em maio as cerejas amadurecem; aproveita a oportunidade enquanto as condições são boas.

Significa que em todas as regiões as cerejas amadurecem em Maio?
Não. A expressão nasce da observação em certas regiões temperadas onde Maio é mês de maturação, mas a época exacta varia com variedades e clima local.
Posso usar o provérbio em contextos não agrícolas?
Sim. É frequentemente usado de forma figurada para aconselhar a aproveitar oportunidades ou agir enquanto as condições são favoráveis.
Tem conotação positiva ou negativa?
Geralmente positiva, no sentido de incentivo à oportunidade; pode implicar risco se usado sem precaução.

Usa-se para aconselhar a aproveitar uma ocasião ou fazer algo enquanto as circunstâncias são favoráveis.
Também pode ser interpretado literalmente como observação sazonal sobre o ponto de maturação da cereja em regiões temperadas.
É mais comum em contextos rurais ou em conversas que comentam sazonalidade, colheitas e tempos oportunos.
Não deve ser tomado como regra científica universal: a época exacta da maturação depende da variedade e do clima local.

Se as encomendas aumentaram agora, trata dos envios já — em maio queima-se a cereja ao borralho: aproveita o momento.
Os campos estão prontos para a colheita; não tardes, em maio queima-se a cereja ao borralho.

Mais vale prevenir do que remediar (sugere cautela em vez de agir só por oportunidade).
Não ponhas todos os ovos num só cesto (atenção a riscos ao aproveitar uma única ocasião).