Não há caminho tão plano, que não tenha algum barranco.

Mesmo as situações aparentemente fáceis ou seguras podem esconder dificuldades ou contratempos.

Versão neutra

Não existe caminho tão plano que não contenha algum obstáculo.

O que significa este provérbio?
Significa que até situações que parecem fáceis ou seguras podem apresentar dificuldades; é um aviso para não subestimar riscos.
Quando devo usar este provérbio?
Quando se quer alertar para possíveis imprevistos em planos, projectos ou decisões — por exemplo em reuniões de planeamento ou em conselhos informais.
Tem origem conhecida?
Não há indicação de origem documentada específica; trata-se de uma formulação da sabedoria popular que circula em variantes em várias línguas.
Posso usá-lo literalmente?
Sim, mas é mais comum e sugestivo no sentido metafórico. Literalmente refere-se a qualquer caminho que, por muito plano que pareça, tem desníveis ou falhas.

Usa-se em contexto metafórico para advertir sobre riscos ou imprevistos em planos, projetos ou situações quotidianas.
Tom neutro; pode ser usado tanto em linguagem formal como informal, embora seja mais comum na fala e na escrita ensaística ou aconselhadora.
O termo 'barranco' transmite a ideia de obstáculo visível ou queda súbita, mas pode ser substituído por 'obstáculo' ou 'percalço' para registo mais neutro.

Mesmo com toda a preparação, lembrem-se do provérbio: não há caminho tão plano, que não tenha algum barranco — preparem um plano de contingência.
Pensávamos que o projecto seria simples, mas apareceram complicações: afinal não há caminho tão plano, que não tenha algum barranco.

Em algumas situações planeadas com rigor extremo, os riscos podem ser minimizados a níveis insignificantes — o provérbio enfatiza cautela, não inevitabilidade absoluta.
Uma leitura demasiado conformista pode desincentivar a procura de soluções proactivas para evitar os 'barrancos'.