O cúmulo da desgraça é ter sido feliz.

Afirma que a pior de todas as desgraças é ter conhecido a felicidade: a lembrança do que se teve torna a perda ou a infelicidade mais dolorosa.

Versão neutra

O pior da desgraça é ter conhecido a felicidade.

O que quer dizer este provérbio de forma simples?
Significa que, para quem vive uma grande perda ou sofrimento, a memória de tempos felizes pode tornar essa desgraça ainda mais amarga.
Em que situações se usa este provérbio?
Usa-se em contextos de lamento ou reflexão quando alguém contrasta um passado feliz com um presente penoso, especialmente em registos literários ou pessoais.
É um provérbio pessimista?
Sim, tem um tom pessimista e fatalista, mas funciona sobretudo como recurso retórico para enfatizar a dor da perda; existem interpretações que salientam aspetos positivos da experiência anterior.

Tom melancólico e reflexivo; frequentemente usado em contextos de perda, nostalgia ou lamentação.
Ressoa especialmente quando há contraste entre um passado vivido com bem-estar e uma situação presente muito adversa.
Pode ser interpretado como exagero retórico — não pretende ser uma regra universal, mas sublinha a intensidade do sofrimento causado pela memória da felicidade.
Registo literário/coloquial; não é apropriado para conselhos práticos ou consoladores num contexto terapêutico sem cuidado.

Depois de perder tudo, dizia que 'o cúmulo da desgraça é ter sido feliz', porque lhe doía saber o que já perdera.
Ao recordar os dias tranquilos da sua juventude, sentia mais amargura do que consolo — era, para ela, o cúmulo da desgraça ter sido feliz.

Melhor não ter amado do que amar e perder (variação temática sobre perda e lembrança).
Quem foi feliz, sofre mais (dito popular semelhante).
A memória do que perdemos é muitas vezes mais cruel do que a perda em si.

Conhecer a felicidade pode dar sentido e força para superar dificuldades — a experiência positiva não é necessariamente uma condenação.
Nunca ter sido feliz também pode ser considerado uma desgraça; a afirmação não é universal.
Memórias felizes podem servir de consolo e de referência para reconstruir a vida, não apenas de fonte de dor.