O perder não faz bom cabelo.

Sofrer uma perda não melhora a pessoa nem lhe confere mérito; perder não engrandece nem embeleza alguém.

Versão neutra

Perder não torna ninguém melhor.

O que quer dizer este provérbio em poucas palavras?
Que sofrer uma perda não melhora automaticamente a imagem, caráter ou status de alguém; a derrota não confere mérito por si só.
Quando é apropriado usar este provérbio?
Quando alguém exalta a própria condição de vítima como se isso o tornasse superior, ou para sublinhar que a perda não justifica maus comportamentos.
É ofensivo dizer isto a alguém que sofreu uma perda?
Depende do contexto e do tom. Pode soar insensível se dito à pessoa em luto; é mais adequado usá‑lo em debates sobre atitudes ou justificações, não para minimizar sofrimento.

Usa‑se para desvalorizar a ideia de que passar por uma prova ou infortúnio torna automaticamente alguém mais digno, superior ou atraente.
A aplicação é frequente em conversas informais; o registo é neutro a ligeiramente crítico, não formal.
Serve também para contrariar quem romantiza a própria derrota ou sofrimento como forma de justificar comportamentos negativos.

Talvez tenhas sofrido muito, mas o perder não faz bom cabelo — isso não desculpa tratar mal os outros.
Diz‑se 'o perder não faz bom cabelo' quando alguém procura glória em ter sido vítima; a perda não transforma automaticamente ninguém.