Quem gosta de demandas, acaba por esmolar.

Advertência de que a procura constante de litígios ou exigências excessivas tende a provocar prejuízo financeiro ou empobrecimento.

Versão neutra

Quem recorre muitas vezes a disputas ou exigências corre o risco de ficar empobrecido.

Significa que nunca se deve recorrer à justiça?
Não. O provérbio adverte contra a litigiousness excessiva e os custos que isso acarreta. Recorrer à justiça é legítimo quando justificado e ponderado.
Aplica-se apenas a processos judiciais?
Não. Pode ser usado para qualquer comportamento persistente de exigir, reclamar ou criar disputas que causem prejuízo material ou social.
É um provérbio ainda relevante hoje?
Sim, como conselho prudencial. Contudo, contextos modernos (assistência jurídica, ações coletivas) podem mitigar os riscos apontados pelo provérbio.

Normalmente aplicado a quem recorre frequentemente a processos ou reclamações que geram custos elevados.
Pode referir-se tanto a litígios judiciais como a comportamentos excessivamente exigentes nas relações pessoais ou comerciais.
Tomar em conta que, no contexto moderno, algumas ações legais trazem compensações ou protegem direitos legítimos; o provérbio alerta para o risco quando as demandas são repetitivas ou frívolas.
Registo coloquial; usado em conselhos e advertências, não como argumento jurídico.

Depois de gastar anos em processos sem sucesso, o advogado advertiu-o: 'quem gosta de demandas, acaba por esmolar'.
Se continua a exigir compensações pequenas e a ir ao tribunal por tudo, mais cedo ou mais tarde ficará sem reservas — quem gosta de demandas, acaba por esmolar.

Há situações em que demandar é necessário para obter justiça ou recuperar perdas legítimas; o provérbio não invalida essas ações.
A existência de regimes de assistência judiciária, ações coletivas ou seguros que cobrem custos legais pode reduzir o risco de empobrecimento por litígios.
O provérbio generaliza; cada caso deve ser avaliado em função dos custos, probabilidade de êxito e repercussões morais ou sociais.