Quem mal não tem, mal não cuida.

Não se preocupa com problemas que não existem; só se toma conta do que já causa dano.

Versão neutra

Quando não há problema, não se toma precauções relacionadas com ele.

O que significa este provérbio?
Significa que, quando não existe um problema, as pessoas tendem a não o prevenir nem a preocupar-se com ele — só reagem quando o mal se manifesta.
É um conselho a seguir sempre?
Não necessariamente. Em muitos domínios (saúde, segurança, manutenção), a prevenção é recomendada. O provérbio descreve um comportamento comum, não prova que seja sempre sensato.
Em que contextos se usa?
Usa‑se em conversas informais para justificar a não intervenção ou a falta de preocupação perante algo que ainda não causa problemas, ou para criticar essa atitude.
Tem conotação negativa?
Depende: pode ser neutra ou até positiva (não dramatizar), mas também pode ter conotação crítica quando sugere negligência.

Registo coloquial e proverbial; usado para justificar ausência de preocupação ou intervenção quando não há problema aparente.
Pode transmitir conformismo ou prudência, conforme o contexto — tanto elogio de não dramatizar como crítica a falta de prevenção.
Frequentemente empregado em conversas informais, comentários sobre cuidados pessoais, manutenção ou saúde financeira.

O carro está a trabalhar bem, por isso preferi não mexer no motor — quem mal não tem, mal não cuida.
Se ainda não apareceu nenhum sintoma, não vou preocupar-me em fazer exames constantes; quem mal não tem, mal não cuida.
Disseram-me para não comprar seguro extra porque nunca precisei; às vezes penso que é uma atitude de 'quem mal não tem, mal não cuida' e pode sair cara.

Expressões que aconselham não dramatizar problemas inexistentes ou a agir só quando necessário.
Provérbios sobre prudência e prevenção em que o sentido pode divergir, dependendo do contexto.

Mais vale prevenir do que remediar — defende a ação preventiva mesmo na ausência de problemas.
Melhor prevenir do que remediar: a complacência pode levar a danos evitáveis.
Em segurança e saúde, Ignorar riscos porque ainda não se manifestaram pode ser perigoso.

inglês
If it ain't broke, don't fix it (aproximado: não se mexe naquilo que funciona).
espanhol
Si no hay problema, no se presta atención (equivalente funcional, não expressão fixa).
francês
Qui n'a pas de mal n'y prend garde (tradução literal/arcaica; sentido semelhante).