Raposa matreira não fará besteira.

Indica que quem é astuto e experiente evita cometer erros óbvios ou ser apanhado por situações previsíveis.

Versão neutra

Pessoa experiente e astuta evita cometer erros óbvios.

O que significa este provérbio?
Significa que uma pessoa astuta e experiente tende a evitar cometer erros óbvios e a não ser facilmente enganada.
Quando é apropriado usar este provérbio?
Quando se quer elogiar a prudência e a experiência de alguém ou sublinhar que não se espera uma falha previsível dessa pessoa; também pode ser usado ironicamente.
Tem conotação negativa ou ética?
Por si só é neutro; contudo, empregar a ideia de 'astúcia' como justificação para actos desonestos é uma leitura crítica e não ética do provérbio.

Usa-se para elogiar a prudência e a experiência de alguém ou para justificar confiança nas suas decisões.
Tom coloquial; comum em contextos informais e conversas do dia a dia em português europeu.
Pode ser usado de forma literal ou irónica, dependendo do tom e do contexto.
Não deve ser tomado como autorização para comportamento desonesto: astúcia não equivale a legitimidade ética.

Quando lhe perguntaram se voltaria a cair naquele esquema, respondeu com um sorriso: 'Raposa matreira não fará besteira.'
No escritório, confiaram-lhe a negociação porque todos sabiam que uma raposa matreira não faria besteira: tinha muitos anos de experiência.
Versão neutra: Ele já passou por situações semelhantes, por isso acreditamos que uma pessoa experiente evita cometer esse tipo de erro.
Uso irónico: Depois do lapso, afirmou 'raposa matreira não fará besteira' e todos perceberam a ironia.

Mesmo os astutos podem cometer erros; excesso de confiança pode levar a falhas.
Interpretar astúcia como licença para agir sem ética: alguém habilidoso pode também usar truques prejudiciais.
A experiência não garante infalibilidade — contextos novos podem suscitar erros inesperados.