Só o tolo cai duas vezes no mesmo buraco.

A ideia de que quem não aprende com os próprios erros tende a repeti‑los.

Versão neutra

Quem não aprende com os próprios erros volta a cometer o mesmo erro.

O provérbio é ofensivo?
Pode ser; chama alguém de 'tolo' e geralmente tem tom crítico. Em discursos delicados é preferível usar versões neutras que falem de repetir erros sem insultar.
É sempre verdade que repetir um erro é sinal de estupidez?
Não. Repetir um erro pode resultar de circunstâncias externas, falta de meios, vícios de comportamento ou necessidade de prática. O provérbio simplifica uma observação moral.
Como usar este provérbio no trabalho?
Preferir formulações menos contundentes, por exemplo: 'Devíamos analisar por que repetimos este erro' em vez de chamar alguém de tolo.

Usa‑se para apontar que alguém repetiu um erro evitável por falta de aprendizagem.
Pode ter tom repreensivo ou irónico; em contextos formais pode soar ofensivo.
Nem sempre se aplica: às vezes repetir um erro resulta de circunstâncias complexas ou falta de recursos, não de 'tolice'.

Depois de ter ignorado o orçamento e ter estourado as poupanças, o chefe avisou: “Só o tolo cai duas vezes no mesmo buraco.”
Ela já falhara naquele investimento uma vez; quando repetiu, amigos disseram que quem não aprende com os erros repete‑os.

Nem toda repetição de erro é por 'tolice' — pode dever‑se a pressões externas, falta de opções ou desconhecimento de alternativas.
Em aprendizagem gradual, repetir um erro faz parte do processo até se consolidar uma nova prática.