A esmola, quando é muita, o santo desconfia.

Adverte que ofertas ou vantagens excessivas costumam gerar suspeita; quando algo parece demasiado bom, convém desconfiar.

Versão neutra

Quando uma oferta parece demasiado vantajosa, é prudente desconfiar.

Quando é apropriado usar este provérbio?
Quando se quer alertar alguém para ofertas, negócios ou favores que parecem excessivamente vantajosos e podem ocultar armadilhas.
É rude dizer isto a quem nos oferece algo?
Pode ser interpretado como desconfiança directa. Use‑o com cuidado e contexto explicativo para não ofender a pessoa que faz a oferta.
Significa que nunca devemos aceitar presentes grandes?
Não necessariamente; significa apenas que convém averiguar as condições e motivações antes de aceitar algo que pareça demasiado vantajoso.

Usa‑se para aconselhar prudência perante propostas ou presentes que parecem excessivamente vantajosos.
Tom frequentemente cauteloso; pode funcionar como aviso ou justificação para recusar uma oferta.
Registo coloquial e neutro; evitar em contextos formais se se pretende manter uma postura inteiramente diplomática.
Pode ofender quem fez a oferta se for interpretado como desconfiança directa; usar com tato.

Recebeu um e‑mail a prometer um prémio em troca de dados pessoais; lembrou‑se do provérbio: a esmola, quando é muita, o santo desconfia, e não respondeu.
Ofereceram‑lhe um carro praticamente novo por um preço irrisório; decidiu investigar o vendedor porque, como se diz, a esmola, quando é muita, o santo desconfia.
A empresa prometeu benefícios impossivelmente altos no primeiro ano; vários candidatos preferiram verificar melhor a proposta antes de aceitar.

Quando a esmola é grande, o santo desconfia.
Quando a oferta é excessiva, convém desconfiar.
Não existe almoço grátis (parcialmente equivalente, em inglês/português contemporâneo).