À hora de comer sempre o diabo traz mais um.

Quando chega o momento de usufruir, resolver ou consumir algo, surgem frequentemente problemas, complicações ou pedidos inesperados.

Versão neutra

Quando é tempo de aproveitar ou resolver algo, costuma surgir uma dificuldade extra.

O que significa este provérbio?
Significa que, no momento em que se espera aproveitar ou concluir algo, é comum surgir um problema extra, uma complicação ou um pedido inesperado.
Quando devo usar este provérbio?
Use-o em situações informais para comentar contratempos de última hora, para criticar a tendência a prolongar consumos ou para expressar ironia sobre imprevistos que aparecem sempre no fim.
É apropriado em contextos formais?
Geralmente é mais adequado em linguagem coloquial; em contextos formais prefira uma formulação direta, por exemplo: 'surgiu uma nova dificuldade no fim do processo'.
Tem conotação negativa ou ofensiva?
Não é ofensivo por si; contém uma imagem figurada (o diabo) usada de modo proverbial para falar de complicações. Em ambientes sensíveis a referências religiosas, pode preferir uma expressão neutra.

Usa-se para comentar situações em que, no momento de beneficiar ou concluir algo, aparece um contratempo adicional.
Faz-se uso irónico para apontar ganância ou tendência a prolongar um prazer — por exemplo, comer mais do que devia porque 'sempre aparece mais'.
É comum em conversas informais; em registos formais convém optar por linguagem mais direta.
Pode aplicar-se a bens (comida), tarefas (um trabalho que não acaba) ou problemas (obstáculos que surgem quando menos convém).

Estávamos a acabar o jantar quando, à hora de sobremesa, alguém sugeriu mais um prato — à hora de comer, sempre o diabo traz mais um.
Pensámos que o projeto estava concluído, mas apareceu um pedido de alteração de última hora; à hora de comer sempre o diabo traz mais um.
Ia a pagar as contas e descobri uma despesa adicional que não contava — parece mesmo que, quando chega a hora de pagar, surge sempre mais um imprevisto.

Mais vale prevenir do que remediar (aconselha antecipação para evitar surpresas).
Não há bela sem senão (tudo tem um inconveniente).
Quando menos convém, surgem problemas (expressão popular de sentido parecido).

Nem sempre aparecem contratempos; por vezes as coisas correm como planeado.
Atribuir sempre a 'mais um problema' à mesma causa pode ignorar a capacidade de resolução e adaptação.

inglês
When it rains, it pours. (usado para expressar que os problemas tendem a acumular-se)
espanhol
A la hora de comer, el diablo trae otro más. (variante popular equivalente)
francês
Au moment de profiter, un nouveau problème arrive. (tradução aproximada/expressão equivalente)
alemão
Wenn es so weit ist, taucht immer noch ein weiteres Problem auf. (tradução aproximada)