A zombaria, deixá-la quando mais agrada.

Conselho para interromper a zombaria no ponto em que ainda diverte, evitando excessos que possam ofender ou provocar retaliação.

Versão neutra

Quando a zombaria atinge o ponto de maior graça, é sensato interrompê-la.

O que significa este provérbio de forma prática?
Significa que, ao fazer troça ou piadas sobre alguém, é prudente parar quando ainda diverte, para não ferir, provocar retaliação ou transformar o momento em algo ofensivo.
Posso usar este provérbio para justificar zombaria?
Não; o provérbio não legitima começar a gozar alguém, apenas aconselha moderação se a zombaria já estiver a acontecer. Deve sempre considerar-se o respeito e a dignidade alheia.
Onde é mais apropriado empregar esta expressão hoje?
Em situações informais, conversas sobre etiqueta social, crítica humorística ou ao aconselhar alguém a moderar a sua ironia. Menos adequado em contextos formais ou legais.

Usa-se para aconselhar moderação ao gozar ou provocar alguém — parar antes de passar do ponto.
Aplicável em contextos sociais, humorísticos e satíricos; lembra a necessidade de medir consequências éticas e sociais.
Forma arcaica: a construção e a pontuação podem variar em versões regionais.
Não deve ser interpretado como autorização para começar a ridicularizar alguém; é antes um apelo à contenção quando isso já acontece.

Na festa, começaram a gozar do novo penteado do João, mas acabou-se por dizer que a zombaria, deixá-la quando mais agrada — e ficaram por aí.
O cronista lembrava que, na sátira política, é preferível não insistir demais: a zombaria deve ser interrompida no auge do efeito para não dar lugar à indignação.

Em face de injustiças repetidas, a zombaria ou sátira prolongada pode ser uma forma legítima de denúncia.
Alguns defendem que continuar a zombaria expõe melhor as contradições do alvo; parar cedo pode diluir a crítica.
Nem toda Zombaria é inócua — quando há poder desigual, interromper cedo pode proteger o autor, não a vítima.