Coração fraco não merece dama.

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Quem não demonstra coragem, firmeza ou constância não é considerado digno de conquistar ou manter uma pessoa amada.

Versão neutra

Quem não mostra coragem nem constância dificilmente conquista ou mantém o respeito e a confiança de outra pessoa.

O que quer dizer este provérbio na prática?
Significa que sem coragem, firmeza ou constância é difícil conquistar ou manter o afecto e o respeito de alguém; aplica-se também a iniciativas onde a hesitação impede o sucesso.
É um provérbio sexista?
Tem uma construção tradicional que pressupõe papéis de género ('dama') e pode parecer sexista hoje. A ideia central — valorizar coragem e consistência — pode ser expressa de forma neutra.
Posso usar este provérbio num contexto profissional?
Sim, metaforicamente, para enfatizar a importância de decisão e responsabilidade; contudo, use-o com cuidado para não desvalorizar pessoas que hesitam por razões legítimas.

Usa-se tanto no sentido literal (cortejo, relacionamentos) como metafórico (coragem para agir, assumir responsabilidades).
Registo tradicional e algo moralizador; pode soar antiquado ou sexista em contextos modernos.
Evitar usar para estigmatizar vulnerabilidade emocional, ansiedade ou problemas de saúde mental.

Quando hesitavas sempre nas decisões do grupo, disseram-te à brincadeira: 'Coração fraco não merece dama', para dizer que era preciso mais firmeza.
Ao ponderar se devia pedir desculpa e resolver o assunto, o amigo aconselhou: 'Mostra-te decidido — um coração fraco não merece confiança.'

Amor e afectividade não dependem apenas de bravura; empatia, honestidade e disponibilidade emocional são igualmente importantes.
A formulação pode reforçar estereótipos de género e expectativas tradicionais sobre papéis no cortejo.
Vulnerabilidade e hesitação podem ser sinais de cautela ou respeito, não necessariamente de fraca merecimento.