Foi-lhe o negócio com vento em popa.

O negócio correu-lhe muito bem; teve andamento favorável e sucesso.

Versão neutra

O negócio correu de forma muito favorável.

O que significa 'vento em popa' neste provérbio?
'Vento em popa' refere-se ao vento que empurra a popa de um barco, facilitando a navegação; no provérbio significa que as circunstâncias favoreceram o sucesso do negócio.
Posso usar esta expressão em contextos formais?
A expressão é mais adequada a registos informais ou jornalísticos. Em contextos muito formais ou técnicos é preferível uma formulação neutra, ex.: 'o negócio correu de forma favorável'.
É uma expressão usada em Portugal e no Brasil?
Sim, a imagem náutica é compreensível em ambos os países, embora a frequência de uso possa variar. Em Portugal é comum em linguagem coloquial.
Pode ser usada de forma irónica?
Sim. Dependendo da entoação e do contexto, a expressão pode ser empregue ironicamente para sugerir o contrário do literal (por exemplo, quando algo começou bem e acabou mal).

Usado figurativamente para referir sucesso ou progresso rápido de um negócio, projecto ou iniciativa.
Registo: informal a neutro; aceitável em comunicação jornalística e coloquial, menos indicado em textos jurídicos ou muito formais.
Frequentemente usado no passado (foi-lhe...), mas pode ser adaptado para outros tempos (vai-lhe..., tem-lhe...).
Pode ser usado de forma irónica para indicar que algo aparentemente favorável na verdade não o foi, dependendo do contexto e entoação.

Depois de semanas de negociações, foi-lhe o negócio com vento em popa: fecharam o contrato e os lucros subiram no mês seguinte.
Lançámos o produto em menos de um mês e, contrariamente às expectativas, correu-nos tudo bem — com vento em popa desde o primeiro dia.
Apesar das dúvidas iniciais, o projecto teve financiamento e apoios; foi-lhe o negócio com vento em popa e avançámos depressa.