Não se pode despir um homem nu.

Não se pode tirar a alguém aquilo de que já não dispõe; não se pode exigir o impossível.

Versão neutra

Não se pode tirar a quem nada tem.

O que significa este provérbio de forma simples?
Significa que não se pode exigir ou retirar algo a alguém que já não o tem; é uma forma de dizer que pedir o impossível é inútil.
Quando devo usar esta expressão?
Use-a quando alguém faz uma exigência irrazoável a quem está desprovido de meios, ou para apontar impraticabilidade numa situação concreta.
É ofensivo dizer a alguém «não se pode despir um homem nu»?
Geralmente não é considerado ofensivo; é uma observação prática. Contudo, como qualquer provérbio, o tom e o contexto podem torná‑lo insensível se usado para humilhar.
O provérbio tem aplicação legal ou moral?
Tem mais aplicação prática e retórica do que legal; serve para ilustrar limites de exigência. Questões legais ou morais podem permitir intervenções que o provérbio não contempla.

Usa-se para refutar exigências ou críticas dirigidas a alguém que já está desprovido de recursos ou capacidades.
Tom habitual: irónico ou de sentido prático; registo coloquial e proverbialeiro.
Não é literal: refere-se a bens, capacidades, responsabilidades ou oportunidades, não a actos físicos.
Em contextos formais, pode ser substituído por formulações neutras como «não se pode exigir aquilo que não existe».
Pode ser invocado em debates sobre políticas públicas, salários, cobranças e críticas sociais.

Quando lhe pediram mais impostos ao trabalhador já sem emprego, alguém comentou: «Não se pode despir um homem nu» — não havia rendimento a taxar.
Na reunião, o director explicou que não havia orçamento para aumentar salários: «Não se pode despir um homem nu», pelo que teriam de procurar outras soluções.

Políticas redistributivas ou solidariedade podem fornecer recursos a quem nada tem, contrariando a literalidade do provérbio.
Em situações de coerção legal (ex.: multas, impostos retroactivos) pode ser possível «tomar» algo mesmo a quem tem pouco; o provérbio sublinha um princípio prático, não uma regra absoluta.
O ditado não aborda perda de dignidade ou direitos que podem ser retirados mesmo na ausência de bens materiais.

Inglês
You can't undress a naked man. / You can't get blood from a stone.
Espanhol
No se puede desnudar a un hombre desnudo. / No se puede sacar sangre de una piedra.
Francês
On ne peut pas dépouiller un homme nu. / On ne peut pas tirer du sang d'une pierre.