O fácil de contentar tem menos para chorar.

Quem se contenta com pouco tem menos motivos para se queixar ou sofrer; valoriza-se a moderação e a redução de expectativas para evitar dissabores.

Versão neutra

Quem se contenta com pouco tem menos razões para lamentar.

O que quer dizer este provérbio?
Significa que aceitar ou valorar pouco reduz as hipóteses de desilusão e sofrimento; é um apelo à moderação nas expectativas.
É um incentivo ao conformismo?
Pode ser interpretado assim, mas também pode ser visto como conselho prático para evitar riscos desnecessários ou proteger-se de perdas evitáveis.
Quando é apropriado usá-lo?
Ao dar conselho sobre escolhas financeiras, relacionais ou profissionais em que reduzir expectativas minimize prejuízos ou frustrações.

Usa-se para aconselhar alguém a moderar desejos ou expectativas, sobretudo em situações de perda ou frustração.
Registo: popular e proverbial; adequado em conversas informais e em conselhos familiares ou comunitários.
Não é necessariamente elogiável como doutrina absoluta — pode ser interpretado como oposição à ambição ou à busca de melhoria.
Pode servir tanto para consolar (aliviar expectativas) como para criticar excesso de exigência.

Depois de aceitar um emprego com horários flexíveis, ela lembrou-se: o fácil de contentar tem menos para chorar, e agora estava mais feliz mesmo com salário menor.
Quando vendi a casa e comprei um apartamento mais modesto, percebi que o fácil de contentar tem menos para chorar — reduzi preocupações financeiras.
Ao escolher uma carrinha usada em bom estado, preferi não arriscar por um modelo novo; contentar-me evitou mais tarde contas inesperadas.

Quem não arrisca, não petisca. (defende tomar riscos para ganhar mais)
Água mole em pedra dura tanto bate até que fura. (defende persistência e esforço para mudar a situação)
Quem quer, arranja — incentivar ambição e iniciativa.