O que pedir a vilão, pede em vão.

Diz que é inútil pedir algo a alguém desonesto ou incapaz de dar o que se pede.

Versão neutra

Pedir algo a alguém desonesto é inutil.

Quando devo usar este provérbio?
Use-o ao aconselhar alguém a não esperar um favor ou ajuda de quem é conhecido por ser desonesto, pouco generoso ou incapaz de cumprir promessas.
É ofensivo chamar alguém de 'vilão'?
Sim, 'vilão' é pejorativo. Em contextos formais ou sensíveis prefira versões neutras como 'alguém desonesto' ou 'quem não tem possibilidade de ajudar'.
Tem aplicação prática hoje em dia?
Sim. Continua a transmitir uma lição prática sobre expectativas e avaliação de confiança, especialmente em finanças, acordos e pedidos de ajuda.

Refere-se tanto à incapacidade material (quem nada tem) como à falta de vontade moral (quem não quer ajudar).
Usa-se para advertir contra a expectativa de receber favores, dinheiro, verdade ou justiça de pessoas pouco confiáveis.
Registo popular; a palavra 'vilão' tem sentido antigo de pessoa desonesta ou mal-intencionada e pode soar forte ou pejorativa em contextos formais.
Pode ser usada de forma proverbial em conversas, conselhos práticos ou críticas a quem deposita confiança em pessoa inadequada.

Não invites o Pedro a gerir as finanças da associação; o que pedir a vilão, pede em vão — já antes se apropriou de dinheiro.
Se sabes que a empresa não tem liquidez, não faças promessas de pagamento: o que pedir a vilão, pede em vão.

Se existe autoridade ou mecanismo legal que obrigue ao cumprimento (contrato, sentença), pedir pode surtir efeito mesmo quando a pessoa é desonesta.
A pessoa dita 'vilão' pode mudar de comportamento; generalizações definitivas podem ignorar possibilidade de reparação.
Situações de emergência ou necessidade extrema podem levar alguém aparentemente desonesto a ajudar por motivos pragmáticos.