Quem com elas joga o vinte, ou sai pobre, ou pedinte.

Aviso de que apostar alto ou arriscar tudo tende a terminar em ruína financeira.

Versão neutra

Quem aposta tudo, acaba pobre ou na miséria.

O que significa exatamente «joga o vinte»?
«Jogar o vinte» é uma expressão que indica apostar alto ou pôr tudo em risco numa única jogada. Vem do vocabulário do jogo e das apostas e transmite a ideia de intensidade do risco.
A quem se refere «elas» no provérbio?
No contexto tradicional, «elas» é ambíguo e refere‑se a coisas ou situações que conduzem à perda se nelas se apostar tudo — por exemplo apostas, negócios arriscados ou tentações. Não tem de ser interpretado literalmente como referência a pessoas.
Quando posso usar este provérbio hoje?
Emprega‑o para advertir sobre decisões financeiras imprudentes, apostas arriscadas ou qualquer situação em que se arrisque perder tudo. Evita‑o em contextos que possam sugerir discriminação.

«Elas» é ambíguo no provérbio: pode referir-se a apostas, sortes, negócios arriscados ou, em uso popular, coisas/tentações que levam a perder tudo. Deve evitar-se interpretação que discrimine grupos de pessoas.
Usa‑se para aconselhar prudência perante riscos excessivos, especialmente financeiros ou de jogo.
Tom tradicional; hoje aplica‑se a investimentos especulativos, dívidas de alto risco e decisões que colocam tudo em jogo.

O João meteu todas as poupanças numa única operação arriscada; infelizmente, quem com elas joga o vinte, ou sai pobre, ou pedinte.
Antes de aceitar essa aposta empresarial tão incerta, lembra‑te do provérbio: quem com elas joga o vinte, ou sai pobre, ou pedinte — vale a pena medir os riscos.

Quem tudo quer, tudo perde.
Mais vale um pássaro na mão do que dois a voar.
Quem não tem cabeça, tem pernas (no sentido de quem age sem pensar sofre as consequências).

«Quem não arrisca, não petisca» — incentiva a tomar riscos calculados; nem todo risco elevado resulta em perda.
Investir com estratégia e diversificação pode transformar riscos em oportunidades.

Inglês
He who stakes it all either comes out poor or begging. (Equivalent: 'High stakes, high losses')
Espanhol
Quien lo apuesta todo, sale pobre o mendigo.
Francês
Qui mise tout, finit pauvre ou mendiant.
Alemão
Wer alles aufs Spiel setzt, endet arm oder bettelnd.