Quem não quer perder, não jogue.

Conselho para evitar participar em algo se não se está disposto a aceitar a possibilidade de falhar ou perder.

Versão neutra

Se não está disposto a perder, abstenha-se de participar.

O que quer dizer exactamente este provérbio?
Significa que, se alguém não aceita a possibilidade de falhar ou perder, então deve abster-se de participar nessa actividade. É um aviso sobre aceitar riscos e consequências.
É um provérbio para incentivar a coragem ou para justificar a falta de participação?
Depende do contexto: pode ser usado para criticar quem não arrisca, mas frequentemente serve como conselho prudente para quem quer evitar prejuízos. O tom (conselho, crítica ou ironia) determina a intenção.
Quando é apropriado usá-lo?
Quando alguém pretende envolver-se numa situação competitiva ou arriscada sem estar disposto a aceitar possíveis perdas — por exemplo, antes de investimentos, concursos ou discussões acesas.
É ofensivo dizer isto a alguém?
Pode ser percebido como duro ou crítico, especialmente se dito de forma sarcástica. Para aconselhamento amigável, prefira uma formulação mais suave, como 'se não queres correr riscos, talvez seja melhor não participar'.

Usado para advertir alguém que pretende entrar numa situação sem aceitar o risco inerente.
Pode ser dito de forma neutra como conselho prudente ou de forma crítica/irónica para censurar falta de coragem.
Aplica-se a jogos, investimentos, decisões profissionais, relações e qualquer contexto com risco ou competição.
Não implica que arriscar seja sempre aconselhável; funciona como chamada à responsabilidade sobre as consequências.

O ambiente na reunião era competitivo; eu disse-lhe: 'Quem não quer perder, não jogue' — se não aceita críticas, não se envolva no projecto.
Ao decidir investir, lembre-se: quem não quer perder, não jogue. Se não suporta perdas, opte por opções mais seguras.
Antes de entrar na competição, ela reflectiu e concluiu que não queria arriscar: 'Quem não quer perder, não jogue.'
Disse-lhe ironicamente 'quem não quer perder, não jogue' quando recusou participar porque tinha medo de ficar mal.

Quem não arrisca não petisca — enfatiza que só quem corre riscos pode ganhar.
Quem não joga, não ganha — sublinha a necessidade de participação para obter sucesso.