Um dia, cachorro de paca pega cutia.

Mesmo quem normalmente não tem sucesso ou capacidade acaba por ter sorte ou sucesso ocasionalmente.

Versão neutra

Um dia, até o mais azarado tem sorte.

O que significa exactamente 'cachorro de paca' e 'cutia'?
'Cachorro de paca' refere-se a um cão que, na tradição rural, perseguiria paca (um roedor grande); 'cutia' é outro roedor (aguti). Na expressão, os termos funcionam como imagens populares, não como descrição literal.
Quando é adequado usar este provérbio?
Em situações informais para comentar uma ocorrência de sorte inesperada ou o sucesso ocasional de alguém normalmente desafortunado. Evite em contextos formais ou quando se pretende exaltar mérito.
Tem conotação ofensiva?
Geralmente não é ofensivo; é mais bem-humorado ou resignado. Contudo, como todas as expressões que ridicularizam alguém, deve ser usado com cuidado para não humilhar.

Uso informal e coloquial; típico de conversas familiares ou entre amigos.
Emprega uma imagem rural (cachorro, paca, cutia) que pode ser menos familiar em contextos urbanos europeus.
Transmite sobretudo a ideia de sorte ocasional, não de mérito ou competência.
Pode ser usado com tom jocoso ou resignado, dependendo do contexto.

Não te culpes por essa falha — lembra-te: um dia, cachorro de paca pega cutia; pode ser que a próxima decisão corra bem.
O André nunca acerta nas apostas, mas ontem ganhou uma grande quantia; lá está, um dia, cachorro de paca pega cutia.

Não deve ser usado para justificar falta de empenho: ter sorte uma vez não substitui trabalho e competência.
Pode encorajar complacência se tomado como argumento para não melhorar habilidades.
Imagem baseada em caça e animais; em contextos urbanos pode perder a força ou soar anacrónica.