Homem astroso, barba até o olho.

Sugere que a astúcia ou malícia de uma pessoa se torna perceptível — por vezes associada, de forma estereotipada, a traços exteriores.

Versão neutra

Homem astuto, sinal visível.

O que significa exactamente este provérbio?
Significa que a astúcia ou malícia de alguém tende a ser perceptível, frequentemente expresso através de um traço exterior no provérbio; é uma forma de alerta ou comentário sobre comportamentos desconfiáveis.
É ofensivo usar este provérbio hoje em dia?
Pode ser. O provérbio liga caráter a aparência física, o que é uma generalização e pode ser percebido como estereótipo. Recomenda‑se cautela no uso, sobretudo em contextos formais ou sensíveis.
Quando se costuma usar?
Usa‑se em conversas informais para brincar ou advertir sobre alguém considerado demasiado esperto ou manhoso; também aparece em narrativas onde se pretende caracterizar uma pessoa de modo sucinto.

Usa‑se normalmente de forma figurada para apontar que alguém é astuto ou perspicaz.
Pode ser proferido com tom jocoso, censurador ou prevenitivo, dependendo do contexto.
É um provérbio antigo e hoje pode ser considerado estereotipante ao ligar caráter a aparência física.
Registo: coloquial; aparece mais no discurso oral e entre gerações mais velhas.

Quando o João começou a baralhar as contas, a Maria lembrou‑se do ditado: "Homem astroso, barba até o olho" — tinha dúvidas sobre as intenções dele.
Diz‑se entre os vendedores: "Homem astroso, barba até o olho"; é uma advertência para não confiar cegamente em quem parece demasiado esperto.

As aparências enganam.
Não se julga um livro pela capa.
Olho que não vê, coração que não sente. (uso distante: cautela quanto a julgamentos)

Não se deve julgar o carácter de alguém por traços físicos.
A astúcia não é exclusiva de quem tem determinada aparência; é um traço de comportamento.
Uso moderno pode ser considerado preconceituoso ao ligar caráter a aspetos visuais.

English
A crafty man shows it — (literal/parafraseado) one can spot craftiness by outward signs.
Español
Hombre astuto, barba hasta el ojo — dicho popular que asocia astucia a rasgos exteriores.
Français
Homme rusé, barbe jusqu'à l'œil — variante littérale usada para indicar malice décelable.