Quando a abadessa é careca, as freiras são pouco encabeladas.

O comportamento ou as características do líder tendem a refletir-se nos seus subordinados; o exemplo vem de cima.

Versão neutra

Quando a responsável carece de determinada característica, os seus subordinados tendem a não a ter também.

O que quer dizer este provérbio em poucas palavras?
Significa que os hábitos, defeitos ou atitudes do líder tendem a ser reproduzidos pelos que estão sob a sua autoridade.
Posso usar este provérbio em contextos modernos, por exemplo numa empresa?
Sim. É frequente usá-lo ao comentar cultura organizacional ou comportamento colectivo, embora tenha um tom coloquial e irónico.
Há alguma sensibilidade a considerar ao usar este provérbio?
O provérbio recorre a imagens religiosas e a metáforas sobre aparência; convém evitar usos que possam humilhar pessoas ou discriminar por condição física.

Usa-se para criticar ou explicar a reprodução de hábitos, atitudes ou falhas por parte de um grupo quando vêm da liderança.
Tom jocoso e ligeiramente pejorativo; refere-se metaforicamente a defeitos ou carências transmitidos por imitação ou permissividade.
Contextos comuns: análise de cultura organizacional, comentários sobre chefias, administração pública, equipas desmotivadas.
Evitar uso literal ou estigmatizante contra indivíduos (p. ex. referindo-se a uma pessoa devido à sua aparência física ou condição).

Na empresa, ninguém seguia as normas de segurança porque a diretora também as negligenciava — quando a abadessa é careca, as freiras são pouco encabeladas.
O treinador não valorizava a pontualidade e a equipa chegava sempre atrasada; foi o típico caso em que o exemplo vem de cima.
Disseram que na escola a falta de rigor veio do diretor; quando a liderança falha, o comportamento coletivo tende a espelhar essa falha.
Podemos dizer que, numa repartição onde o chefe tolera o atabalhoamento, os colegas também acabam por se acomodar.

O hábito faz o monge.
A culpa não é dos bois, é do vaqueiro (apontando responsabilidade de quem dirige).
Quem faz a cama que a deite (sobre as consequências das ações de quem manda).

Nem sempre o comportamento do grupo replica o da chefia — há resistências e exemplos positivos dentro do próprio grupo.
Pessoas e equipas podem optar por um padrão diferente do líder, especialmente quando existe liderança ética ou supervisão externa.
Mudanças de cultura podem começar de baixo para cima; nem tudo se impõe apenas pelo exemplo do topo.

Inglês
Like leader, like followers / As the leader goes, so go the followers.
Espanhol
Como es el jefe, así son los subordinados / De tal palo, tal astilla (no sentido de influência).
Francês
Tel maître, tels valets.
Alemão
Wie der Herr, so's Gescherr (Como o senhor, assim os criados).